从现存文献来看，苏小小的名字最早见于南朝陈徐陵所编《玉台新咏》卷十的《钱唐苏小歌》：“妾乘油璧车，郎骑青骢马。何处结同心？西陵松柏下。”此诗以“妾”的口吻讲述了自己与“郎”邂逅、幽会并定情的故事，体现了苏小小对爱情的主动追求。
南朝徐陵之后，苏小小的名字沉寂了约两百年，直到中唐大历前后才重新回到人们的视线。中晚唐诗人主要是在《钱塘苏小歌》的基础之上通过文学想象来重构苏小小的形象，其中有两点非常引人注目。
一是热情奔放的苏小小被重构成为南朝歌妓。由于缺乏史料记载，无法确知苏小小其人，而文化意义上的苏小小则是以歌妓的形象出现在唐代诗人的作品中。从本质上来说这是基于《钱塘苏小歌》和南朝历史的一种想象，柳淡 《幽院早春》:“欲寻苏小小，何处觅钱塘”(《全唐诗》卷二五七)，就隐有寻春找寻歌妓的意思。杜牧《自宣城赴官上京》有“苏小门前柳拂头”(《全唐诗》卷五二二)之句，写的则是自己在宣城与歌妓拂柳踏春的风流韵事。最早在诗歌中直接说明苏小小为歌妓的是白居易。长庆二年(822年)，白居易出任杭州刺史，不仅疏浚六井，修筑白堤，也着力弘扬杭州的历史文明。他在《余杭形胜》一诗中叙写了杭州的自然形胜之后，接着写杭州的人文景观，其在“教妓楼新道姓苏”(《全唐诗》卷四四三)一句后自注云:“苏小小本钱塘妓人也”。
白居易是唐代乃至历代吟咏苏小小次数最多的诗人，在这些诗歌中，苏小小无一例外也都是“妓人”。《闻歌妓唱严郎中诗因以绝句寄之(严前为郡守)》:“已留旧政布中和，又付新词与艳歌。但是人家有遗爱，就中苏小感恩多”(《全唐诗》卷四四六)，从题目即可知感恩严郎中的苏小为“歌妓”。《和春深二十首》第二十:“何处春深好......杭州苏小小，人道最夭斜”(《全唐诗》卷四四九)，他的《杭州春望》，在图写杭州春色的过程中把此地的自然风物和历史文化联系起来，其颔联为:“涛声夜入伍员庙，柳色春藏苏小家”(《全唐诗》卷四四三)。伍员即伍子胥，忠心耿耿，却被吴王杀害，怨怒之下驱水作涛，故钱塘江潮又称“子胥涛”，展现了杭州的壮阔之美。而苏小小则把杭州点染得春意盎然。上句气象雄浑，下句旖旎动人。杭州的柳色春光唤醒了白居易对苏小小的记忆，这从刘禹锡的酬作《白舍人自杭州寄新诗有“柳色春藏苏小家”之句，因而戏酬之寄浙东元相公》中的“女妓还闻名小小”(《全唐诗》卷三六〇)一句，可以得到补证。从诗题可知刘禹锡此诗是写给时在越州(浙江绍兴)做浙东观察史的元稹。显然，苏小小的歌妓形象已人所共知，构成了一种集体记忆。
《钱塘苏小歌》中热情主动的苏小小，在这一时期便以“多情”的形象复活了。白居易《杨柳枝》:“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家”(《全唐诗》卷二十八)，风流多情的苏小小，令人神往。柳淡《幽院早春》:“无事含闲梦，多情识异香。欲寻苏小小，何处觅钱塘”(《全唐诗》卷二五七)，虽然多情的主体是诗人，但是从诗歌互文的修辞来看，又与白居易的“若解多情寻小小”是何其的相似。据《南部新书》所记，白居易任杭州刺史，曾携歌妓还洛，后又遣回钱塘，故刘禹锡在《乐天寄旧游，因作报白君以答》一诗中写道:“其奈钱塘苏小小，忆君泪点石榴裙”(《全唐诗》卷三五六)，只有重感情的人才会如此深情地“忆君泪点”，这不正是多情的表现么?牛峤《杨柳枝》:“吴王宫里色偏深，一簇纤条万缕金。不愤钱塘苏小小，引郎松下结同心”(《全唐诗》卷二十八)，表面上是咏柳实质上是咏人，“引郎”二字，分外点醒了苏小小“多情”的特质。这些诗中，苏小小的形象得以想象和再现。
之后文人寻访、祭拜苏小墓就成了一种“仪式”记忆。如刘禹锡、权德舆都寻访祭拜过苏小小墓并题诗。其中，李贺的《苏小小墓》最广为流传：
幽兰露，如啼痕。无物结同心，烟花不堪剪。草如茵，松如盖，风为裳，水为佩。油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩。西陵下，风吹雨。(《全唐诗》卷三九〇)
李贺的《苏小小墓》在文学史上为苏小小重铸了艺术灵魂。他想象了苏小小与情郎幽会之后的情节，在苏小小浪漫旖旎的爱情传说中植入了“分离-守候”的悲剧因素；使苏小小在“多情”之外又增添了“坚贞”的一面；在题材内容上把对苏小小的关注从生前的风流拓展到死后的幽魂，与此同时，把苏小小的故事引上了感伤一路。李贺之后，张祜和温庭筠的《苏小小墓》诗，均从“离情”的敷衍中彰显出她的坚贞与痴情。
自宋至清，苏小小形象不断趋于完善。
原来《玉台新咏》中的记载并不能明确苏小小活跃的地方和苏小小墓具体的位置，后来各个诗人的诗作也并没有形成统一的说法。到了宋代苏小小的身份从泛称意义上的钱塘渐渐具体到到西湖，其墓也从嘉兴、苏州等地一并被定格到杭州及至西湖，作为一种文化记忆固定并延续了下来。
北宋张耒《柯山集》卷四十四载司马槱梦遇苏小之事，司马槱，是太师文正司马光之侄，槱中第赴任途中得梦，徙官杭州竟卒于官舍(即苏小墓)。北宋李献民据此敷衍成小说《钱塘异梦》。讲述了儒士司马槱梦遇苏小芳魂，相互悦慕，结为眷侣的爱情故事，首次以才子佳人的叙事模式把苏小小塑造成一个痴情女子的形象。
“钱塘异梦”故事，为宋张邦畿《侍儿小名录拾遗》、何薳《春渚纪闻》、曾慥《类说》，元陶宗仪《南村辍耕录》、《说郛》，明王世贞《艳异编》、郎瑛《七修类稿》、张岱《西湖梦寻》等小说笔记反复抄载。
明姜南撰有《蓉塘诗话》，卷十七的《箕仙诗》把苏小小塑造成一个神通广大、诗才超凡的“箕仙”。苏小小这些形象在当时的文学作品中广泛的流传、变化，对苏小小的传播和形象的建构都有着积极的意义，不断引导人们凝聚共识、建构认同，使苏小小的形象逐渐丰满，深入人心。
清康熙年间，署名古吴墨浪子搜辑的白话小说《西泠韵迹》系统演叙了苏小小的生平事迹：苏小小生于妓家，父不知何人，母又早亡。其家住在西泠桥畔，到了十四五岁，不但“色貌绝伦”，而且“信口吐辞，皆成佳句”。苏小小性喜自由，酷爱西湖山水，叫人造了一辆油壁车，傍山沿湖自在游嬉。别人以青楼为业地，她偏以青楼为净土，她对歌妓身份的自觉认同某种意义上是对‘自由’的认同。一日，苏小小在湖堤游玩途中，遇见了骑着青骢马的少年阮郁，两人一见钟情，后在贾姨娘的帮助下，结为情侣。三个月后，阮郁被身居相位的父亲逼回金陵。从此两人缘尽，门第观念和封建伦理像一只无形的巨手左右了短暂的爱情。后苏小小游到石屋山中，在一冷寺前，遇见了落魄书生鲍仁，慧眼识才，慷慨资助他赴京求取功名。其后，苏小小又巧斗上江观察使孟浪，展现了“应变之才”。在她打定主意要“寻个桃源”归去之际，忽感风寒，染病而亡。此时，鲍仁果获功名，出任滑州刺史，飞马报恩，不料苏小小已被停柩在堂，于是便葬其于西泠坟墓之内。
事实上，苏小小与阮郁的爱情故事，实脱胎于北宋钱塘杨爱爱与金陵少年张逞的风流传说。被古吴墨浪子改头换面嫁接到了苏小小身上，也成为了苏小小最广为流传的身世传说。
至此，苏小小被塑造成一个才貌双全的佳人典型，成了古典文学中的一个经典形象。
1780年，乾隆皇帝南巡杭州曾询及苏小小墓。1784年，乾隆皇帝再次南巡，则亲谒苏小小墓，此时其墓已被筑成了八角形石坟。乾隆皇帝的圣恩垂顾，使得普通的拜谒活动上升为一种具有典范意义的“仪式”。西湖苏小墓因此在集体记忆中变得更加稳固。
