年十四，父母双亡，依三峰靘禅师为童子。哲宗元祐四年（1089），试经於东京天王寺，冒惠洪名得度为僧。四年后南归，依真净禅师於庐山归宗寺，随真净迁洪州石门。二十九岁始，游方东吴、衡山、金陵等地，住金陵清凉寺。冒名剃度事发，入狱一年，勒令返俗。后至东京，入丞相张商英、枢密郭天信门下，再得度，赐名宝觉圆明禅师。徽宗政和元年（1111），张、郭贬黜，亦受牵连，发配朱崖军（今海南三亚）。三年，得释。四年，返筠州，馆於荷塘寺。后又被诬以张怀素党系南昌狱百馀日，遇赦，归湘上南台。高宗建炎二年卒，年五十八。
少年上人号怀素，草书天下称独步。
墨池飞出北溟鱼，笔锋杀尽中山兔。
八月九月天气凉，酒徒词客满高堂。
笺麻素绢排数箱，宣州石砚墨色光。
吾师醉后倚绳床，须臾扫尽数千张。
飘风骤雨惊飒飒，落花飞雪何茫茫！
起来向壁不停手，一行数字大如斗。
怳怳如闻神鬼惊，时时只见龙蛇走。
左盘右蹙如惊电，状同楚汉相攻战。
湖南七郡凡几家，家家屏障书题遍。
王逸少，张伯英，古来几许浪得名。
张颠老死不足数，我师此义不师古。
古来万事贵天生，何必要公孙大娘浑脱舞。
汉道昔云季，群雄方战争。
霸图各未方，割据资豪英。
赤伏起颓运，卧龙得孔明。
当其南阳时，陇亩躬自耕。
鱼水三顾合，风云四海生。
武侯方岷蜀，壮志吞咸京。
何人先见许，但有崔州平。
余亦草间人，颇怀拯物情。
晚途值子玉，华发同衰荣。
托意在经济，结交为弟兄。
毋令管与鲍，千载独知名。
五都矜财雄，三川养声利。
百金不市死，明经有高位。
京城十二衢，飞甍各鳞次。
仕子彯华缨，游客竦轻辔。
明星晨未晞，轩盖已云至。
宾御纷飒沓，鞍马光照地。
寒暑在一时，繁华及春媚。
君平独寂寞，身世两相弃。
七十而致仕，礼法有明文。
何乃贪荣者，斯言如不闻？
可怜八九十，齿坠双眸昏。
朝露贪名利，夕阳忧子孙。
挂冠顾翠緌，悬车惜朱轮。
金章腰不胜，伛偻入君门。
谁不爱富贵？谁不恋君恩？
年高须告老，名遂合退身。
少时共嗤诮，晚岁多因循。
贤哉汉二疏，彼独是何人？
寂寞东门路，无人继去尘。
